Насыщенные жирные кислоты формулы. Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты, жироподобные вещества и их роль в нормальном функционировании человеческого организма


Жиры чрезвычайно важны для здоровья, вот почему человек должен употреблять некоторое количество жиров каждый день, чтобы все процессы организма работали правильно. Жиры — это необходимый нутриент для усвоения жирорастворимых витаминов (A, D, E, K) и плотный источник энергии.

Кроме того, жиры в рационе способствуют росту, работе мозга и нервной системы, здоровью кожи, защите костной системы, тепловой защите, а также играют роль подушки безопасности для внутренних органов.

Однако не все жиры одинаково полезны для здоровья. Все продукты, имеющие в составе жиры, одержат разные комбинации насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров.

Академия питания и диетологии рекомендует здоровым взрослым употреблять жиры в соотношении 20-35 процентов от общего суточного потребления калорий. Также рекомендуется увеличить потребление полиненасыщенных жирных кислот и сократить насыщенные и транс-жиры.

Все жиры дают 9 калорий на грамм, но в зависимости от их вида — будет ли это форма концентрированного растительного масла или твердая — меняется содержание калорий на столовую ложку. В среднем, в одной столовой ложке растительного масла содержится 120 калорий.

Независимо от того, в каком виде ты их употребляешь — в жидком (растительное масло) или твердом (маргарин) — организм расщепляет их на жирные кислоты и глицерин. Из этих составных частей организм образует другие липиды, запасая остаток в виде триглицеридов.

Однако что же в действительности означают эти рекомендации? Как отличить насыщенные, транс-жиры или ненасыщенные жиры?

Жиры могут быть насыщенными либо ненасыщенными, в зависимости от того, сколько атомов водорода вступает в связи с каждым атомом углерода в их химических цепочках.

Чем больше водорода прикрепляется к цепочке, тем более насыщенными будут являться жиры. Если те или иные атомы водорода будут отсутствовать, жирная кислота будет считаться ненасыщенной.

Насыщенные жиры в питании

Насыщенные жиры — это жирные кислоты, содержащие атомы водорода во всех звеньях своей химической цепочки. Они связаны с выработкой в печени большего количества общего холестерина и ЛНП холестерина.

Однако в последнее время ученые пересмотрели свою позицию по поводу того, все ли насыщенные жиры одинаково вредны:

Такие насыщенные жиры, как пальмитиновая кислота или стеариновая кислота, по-видимому, оказывают совсем иное воздействие на ЛНП холестерин, циркулирующий в крови.

Некоторые задаются вопросом: достаточно ли было проведено исследований для определения того, приносят ли диеты, ограничивающие употребление насыщенных жиров, пользу либо уменьшают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний.

Необходимо провести больше исследований, чтобы понять влияние насыщенных жиров в рационе, однако большинство экспертов в области питания, включая Академию питания и диетологии, все еще рекомендует свести количество насыщенных жиров в питании к минимуму.

Источники насыщенных жиров:

  • сливочное масло
  • цельное молоко
  • домашняя птица
  • кокосовое масло
  • пальмовое масло

Ненасыщенные жиры в питании

Ненасыщенные жиры разделяются на две категории — мононенасыщенные и полиненасыщенные. Эти типы жиров считаются более полезными, чем насыщенные или транс-жиры.

Мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК) — это жирные кислоты, в химических цепочках которых отсутствует одна водородная пара. Они связаны с понижением ЛНП холестерина, общего холестерина и одновременно с повышением выработки ЛВП — «хорошего» — холестерина. В нормальном состоянии эти жиры являются жидкими при комнатной температуре.

Источники мононенасыщенных жирных кислот:

  • подсолнечное масло
  • каноловое масло
  • оливковое масло
  • арахисовое масло
  • лесной орех (фундук)
  • орех макадамия
  • авокадо

В полиненасыщенных жирных кислотах (ПНЖК) отсутствует по 2 или больше водородным пар на цепочках жирной кислоты. Они вызывают снижение холестерина крови / сыворотки, а также понижают выработку ЛНП.

Однако, как оказалось, они также способны понижать выработку ЛВП. Эти жиры обычно представляют собой жидкость при комнатной температуре.

Источники полиненасыщенных жирных кислот:

  • льняное масло
  • кукурузное масло
  • кунжутное масло
  • семена подсолнечника и подсолнечное масло
  • жирная рыба, например, лосось
  • грецкие орехи

Некоторые определенные полиненасыщенные жирные кислоты с другой структурой, несущие пользу для здоровья, включают омега-3 и омега-6 жирные кислоты.

Эти жиры считаются особенно полезными для здоровья, потому что они связаны с улучшением иммунной системы, лечением ревматоидного артрита, улучшением зрения, функции мозга и здоровья сердца.

Омега-3, как было доказано, снижают и уровень триглицеридов в организме, и общий уровень холестерина. Рекомендуется часто употреблять продукты, богатые омега-3.

Источники омега-3:

  • морепродукты — жирная рыба: макрель, длинноперый тунец, сардина, лосось, озерная форель
  • льняное масло
  • грецкие орехи
  • соевое масло
  • каноловое масло

Омега-6 жирные кислоты, содержащиеся в растительных маслах, также являются ПНЖК. Они тоже связаны со снижением риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний путем понижения уровня ЛНП холестерина. Однако они могут одновременно понизить уровень ЛВП.

Источники омега-6:

Транс-жиры в питании

Транс-жиры создаются, когда производители еды расширяют срок годности продуктов, содержащих жиры, добавляя водород к их химическому составу.

Добавление водорода делает жиры в продуктах тверже и насыщеннее, в результате чего задерживается процесс прогоркания и увеличивается свежесть.

Результатом гидрогенизации являются транс-жиры. К сожалению, транс-жиры связаны с увеличением общего холестерина и ЛНП холестерина, а также снижением ЛВП холестерина.

Небольшое количество природных транс-жиров можно найти в говядине, свинине, сливочном масле и молоке, однако эти транс-жиры имеют отличное от искусственных транс-жиров действие и не связаны с оказанием такого же эффекта на уровень холестерина.

Статью подготовила: Lily Snape

Общая характеристика

В современном мире жизнь проносится в ускоренном ритме. Зачастую времени не хватает даже на сон. Быстрая пища, насыщенная жирами, которую принято называть фаст-фудом, практически полностью завоевала место на кухне.

Но благодаря обилию информации о здоровом образе жизни, все большее количество людей тянутся к здоровому образу жизни. При этом многие считают насыщенные жиры главным источником всех проблем.

Давайте разбираться, насколько оправданно распространенное мнение о вреде насыщенных жиров. Иными словами, стоит ли употреблять вообще продукты, богатые насыщенными жирами?

С химической точки зрения, насыщенные жирные кислоты (НЖК) представляют собой вещества с одинарными связями атомов углерода. Это максимально концентрированные жиры.

НЖК могут иметь натуральное или искусственное происхождение. К искусственным жирам можно отнести маргарин, к натуральным – сливочное масло, сало и т.д.

НЖК входят в состав мясных, молочных и некоторых растительных продуктов питания.

Особенным свойством таких жиров является то, что они не теряют свою твёрдую форму при комнатной температуре. Насыщенные жиры наполняют организм человека энергией и активно участвуют в процессе строения клеток.

Насыщенные жирные кислоты – это масляная, каприловая, капроновая, и уксусная кислота. А также стеариновая, пальмитиновая, каприновая кислота и некоторые другие.

НЖК имеют свойство откладываться в организме «про запас» в виде жировых отложений. Под действием гормонов (адреналина и норадреналина, глюкагона и т.д) НЖК выделяются в кровоток, высвобождая энергию для организма.

Полезные свойства насыщенных жирных кислот, их влияние на организм

Насыщенные жирные кислоты принято считать самыми вредными. Но если учесть, что грудное молоко, насыщено этими кислотами в большом количестве (в частности, лауриновой кислотой), значит природой заложено употребление жирных кислот. И это имеет огромное значение для жизни человека. Просто нужно знать, какие продукты лучше употреблять.

И такой пользы от жиров можно получить предостаточно! Животные жиры – это богатейший источник энергии для человека. К тому же это незаменимый компонент в строении клеточных мембран, а также участник важного процесса синтеза гормонов. Только благодаря наличию насыщенных жирных кислот происходит успешное усвоение витаминов А,D,E,K и многих микроэлементов.

Правильное употребление насыщенных жирных кислот способствует улучшению потенции, регулирует и нормализирует менструальный цикл. Оптимальное употребление жирной пищи продлевает и улучшает работу внутренних органов.

Продукты с максимальным содержанием НЖК

В пищевых продуктах эти вещества встречаются в составе жиров как животного, так и растительного происхождения.

Содержание насыщенных жирных кислот в жирах животного происхождения, как правило, выше, чем в растительных жирах. В этой связи следует отметить четкую закономерность: чем больше жир содержит насыщенных жирных кислот, тем выше у него температура плавления. То есть, если сравнивать подсолнечное и сливочное масло, то сразу становится понятно, что у твердого сливочного содержание насыщенных жирных кислот значительно выше.

Примером насыщенного жира растительного происхождения служит пальмовое масло, польза и вред которого активно обсуждаются в современном обществе.

Примером ненасыщенного животного жира является рыбий. Бывают также искусственные насыщенные жиры, полученные гидрогенизацией ненасыщенных. Гидрогенизированный жир составляет основу маргарина.

Наиболее значительными представителями насыщенных жирных кислот являются стеариновая (например, в бараньем жире ее содержание достигает 30%, а в растительных маслах – до 10%) и пальмитиновая (ее содержание в пальмовом масле составляет 39-47%, в коровьем – около 25%, соевом – 6,5%, а в свином сале – 30%) кислоты. Другими представителями насыщенных жирных кислот являются лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. кислоты.

Альфа-линоленовая кислота в большом количестве содержится в льняном масле, тыквенных семечках, сое, грецких орехах и в овощах с темно-зелеными листьями.Но, самым богатейшим источником омега-3 кислоты является рыбий жир и жирная рыба с чешуей темного цвета: скумбрия, сельдь, сардины, лосось, палтус,окунь, карп.

Больше всего омега 6 жирных кислот содержат животные жиры и растительные масла: соевое, тыквенное, льняное, кукурузное, подсолнечное, но самым большим источником является сафлоровое масло. А также орехи, яйца, сливочное масло, масло авокадо,мясо птицы.

Немного об искусственных продуктах

К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём гидрогенизации растительных масел. Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт – гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.

Суточная потребность в насыщенных жирных кислотах

Потребность в насыщенных жирных кислотах составляет 5% от всего суточного рациона питания человека. Рекомендуется употреблять 1-1,3г жира на 1кг веса. Надобность в насыщенных жирных кислотах составляет 25% от общего количества жиров. Достаточно съесть 250г нежирного творога (0,5% жирности), 2 яйца, 2 ч.л. оливкового масла.

Потребность в насыщенных жирных кислотах возрастает:

  • при различных лёгочных заболеваниях: туберкулёз, тяжёлые и запущенные формы пневмонии, бронхиты, ранние стадии рака лёгких;
  • в период лечения язвы желудка, язвы 12-перстной кишки, гастрита. При камнях в печени, жёлчном или мочевом пузыре;
  • при общем истощении организма человека;
  • когда наступает холодное время года и тратится дополнительная энергия на обогрев тела;
  • во время беременности и кормлении грудью;
  • у жителей Крайнего Севера.

Потребность в насыщенных жирах снижается:

  • при значительном избытке массы тела (нужно уменьшить употребление НЖК, но не исключить их полностью!);
  • при высоком уровне холестерина в крови;
  • сердечно-сосудистых заболеваниях;
  • диабете;
  • при снижении энергозатрат организма (отдых, сидячая работа, жаркое время года).

Усваиваемость НЖК

Насыщенные жирные кислоты плохо усваиваются организмом. Употребление таких жиров предполагает длительную переработку их в энергию. Использовать лучше всего те продукты, которые имеют небольшое количество жиров.

Выбирайте для употребления постное мясо курицы, индейки, подходит также рыба. Молочные продукты лучше усваиваются, если у них небольшой процент жирности.

Взаимодействие с другими элементами

Для насыщенных жирных кислот очень важно иметь взаимодействие с эссенциальными элементами. Такими являются витамины, которые относятся к классу жирорастворимых.

Первым и немаловажным в этом списке есть витамин А. Он содержится в моркови, хурме, болгарском перце, печени, облепихе, яичных желтках. Благодаря ему – здоровая кожа, роскошные волосы, крепкие ногти.

Важным элементом является также витамин D, который обеспечивает профилактику заболевания рахитом.

Признаки нехватки НЖК в организме:

  • нарушение работы нервной системы;
  • недостаточный вес тела;
  • ухудшение состояния ногтей, волос, кожи;
  • гормональный дисбаланс;
  • бесплодие.

Признаки избытка насыщенных жирных кислот в организме:

  • значительный переизбыток массы тела;
  • атеросклероз;
  • развитие диабета;
  • повышение АД, нарушение работы сердца;
  • образование камней в почках и жёлчном пузыре.

Факторы, влияющие на содержание НЖК в организме

Отказ от употребления НЖК приводит к повышенной нагрузке на организм, потому что ему приходится искать заменители из других источников пищи, чтобы синтезировать жиры. Поэтому употребление НЖК является важным фактором присутствия насыщенных жиров в организме.

Выбор, хранение и приготовление продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты

Соблюдение нескольких простых правил во время выбора, хранения и приготовления продуктов поможет сохранить насыщенные жирные кислоты полезными для здоровья.

1. Если у Вас нет повышенных затрат энергии, при выборе продуктов питания лучше отдавать предпочтение тем, в которых вместимость насыщенных жиров невысока. Это даст возможность организму лучше их усвоить. Если у вас имеются продукты с высоким содержанием насыщенных жирных кислот, тогда следует просто ограничиться небольшим их количеством.

2. Хранение жиров будет длительным, если исключить попадание в них влаги, высокой температуры, света. В противном случае, насыщенные жирные кислоты изменяют свою структуру, что приводит к ухудшению качества продукта.

3. Как правильно готовить продукты с НЖК? Кулинарная обработка продуктов, богатые насыщенными жирами, предусматривает их приготовление на гриле, запекание на решетке, тушение и отваривание. Жарение лучше не применять. Это приводит к увеличению калорийности пищи и снижает ее полезные свойства.

Если вы не собираетесь заниматься тяжелым физическим трудом, и у вас нет особых показаний к увеличению количества НЖК, лучше все же слегка ограничивать в пище употребление животных жиров. Диетологи рекомендуют срезать излишки жира с мяса перед его приготовлением.

Насыщенные жирные кислоты для красоты и здоровья

Правильное употребление насыщенных жирных кислот сделает ваш внешний вид здоровым и привлекательным. Шикарные волосы, крепкие ногти, хорошее зрение, здоровая кожа – всё это неотъемлемые показатели достаточного количества жиров в организме.

Важно помнить, что НЖК – это энергия, которую стоит расходовать, чтобы избежать образования излишних «запасов». Насыщенные жирные кислоты – это незаменимый компонент здорового и красивого организма!

Польза или вред насыщенных жиров

Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.

В каких случаях они могут навредить

Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.

Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.

Жиры представляют собой сложный комплекс органических соединений, основными структурными элементами которых являются глицерин и жирные кислоты.

Удельный вес глицерина в составе жиров незначительный.

Количество его не превышает 10 %.

Основное значение, определяющее свойства жиров, имеют жирные кислоты.

В составе жиров находится ряд веществ, из которых наибольшее физиологическое значение имеют фосфатиды, стерины и жирорастворимые витамины.

Жирные кислоты

В природных жирах жирные кислоты встречаются в большом разнообразии, их около 60 наименований.

Все жирные кислоты, входящие в состав пищевых жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Жирные кислоты подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).

Предельные (насыщенные) жирные кислоты

Предельные жирные кислоты в большом количестве встречаются в составе животных жиров.

Предельные жирные кислоты, входящие в состав животных жиров

Жирная кислота Молекулярный вес Температура плавления в °C
Масляная 88 -7,9
Капроновая 116 -1,5
Каприловая 144 +16,7
Каприновая 172 +31,6
Миристиновая 228 +53,9
Лауриновая 200 +44,2
Пальмитиновая 256 +62,6
Стеариновая 284 +69,3
Арахиновая 312 +74,9
Бегеновая 340 +79,7
Лигноцериновая 368 +83,9
Церотиновая 396 +87,7
Монтановая 424 +90,4
Мелиссиновая 452 +93,6

Из предельных жирных кислот наиболее распространены

  • пальмитиновая
  • стеариновая
  • миристиновая
  • масляная
  • капроновая
  • каприловая
  • каприновая
  • арахиновая

Высокомолекулярные насыщенные кислоты (стеариновая, арахиновая, пальмитиновая) обладают твердой консистенцией, низкомолекулярные (масляная, капроновая и др.) - жидкой. От молекулярного веса зависит и температура плавления. Чем выше молекулярный вес насыщенных жирных кислот, тем выше их температура плавления.

Разные жиры содержат различные количества жирных кислот. Так, в кокосовом масле 9 жирных кислот, в льняном - 6. Это обусловливает образование эвтектических смесей, т. е. сплавов, обладающих температурой плавления, как правило, более низкой, чем температура плавления составляющих компонентов. Наличие в пищевых жирах смесей триглицеридов имеет важное физиологическое значение: они снижают температуру плавления жира и тем самым способствуют его эмульгированию в двенадцатиперстной кишке и лучшему усвоению.

Насыщенные (предельные) жирные кислоты в большом количестве (более 50 %) содержатся в животных жирах (бараньем, говяжьем и др.) и в некоторых растительных маслах (кокосовом, пальмоядровом).

По биологическим свойствам предельные жирные кислоты уступают непредельным. С предельными (насыщенными) жирными кислотами скорее связываются представления об отрицательном их влиянии на жировой обмен, на функцию и состояние печени, а также со способствующей их ролью в развитии атеросклероза.

Имеются данные о том, что повышение содержания холестерина в крови в большей степени связано с высококалорийным питанием и одновременным поступлением животных жиров, богатых предельными жирными кислотами.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 3). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполняют роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Встречаются и транс-изомеры жирных кислот. Они обнаружены в молочных продуктах, мясе и жире крупного рогатого скота, в гидрогенизированных растительных жирах. Транс-изомеры оказывают негативное влияние на здоровье человека: повышая в крови уровень опасных для сосудистых стенок липидов низкой плотности, увеличивают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. В странах ЕС пока отсутствуют ограничения на уровень содержания трансизомеров (за исключением Дании). Дания является первой страной, которая ввела стандарт на содержание транс-изомеров – не более 2 %.

Рисунок 4 – Основная структура и номенклатура жирных кислот

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстрее окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

– структурной организацией. В насыщенных жирных кислотах углеводородный хвост, в принципе, может принимать бесчисленное множество конфигураций вследствие полной свободы вращения вокруг одинарной связи; однако наиболее вероятной является вытянутая форма, поскольку она энергетически наиболее выгодна. В ненасыщенных кислотах наблюдается иная картина: невозможность вращения вокруг двойной связи (или связей) обусловливает жесткий изгиб углеводородной цепи. В природных жирных кислотах двойная связь, находясь в цис-конфигурации, дает изгиб цепи под углом приблизительно 30 0 . В жирных кислотах с несколькими двойными связями цис-конфигурация придает углеродной цепи изогнутый и укороченный вид. Этот изгиб препятствует формированию упорядоченной структурной организации между соседними молекулами, характерной для насыщенных жирных кислот, и, следовательно, ван-дерваальсовы взаимодействия между углеводородными хвостами ненасыщенных кислот ослабляются. В результате чего цис-ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные. Цис-форма менее стабильна, чем транс-форма. В таблице 1 приведены жирные кислоты, наиболее часто встречающиеся в природных липидах.


Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Жирные кислоты - карбоновые кислоты; в организме животных и в растениях свободные и входящие в состав липидов жирные кислоты выполняют энергетическую и пластическую функции. Жирные кислоты в составе фосфолипидов участвуют в построении биологических мембран. Так называемые ненасыщенные жирные кислоты в организме человека и животных принимают участие в биосинтезе особой группы биологически активных веществ - простагландинов . Концентрация свободных (неэтерифицированных) и эфирно-связанных, или этерифицированных, жирные кислоты в плазме (сыворотке) крови служит дополнительным диагностическим тестом при ряде заболеваний.

По степени насыщенности углеродной цепи атомами водорода различают насыщенные (предельные) и ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты . По числу углеродных атомов в цепи жирных кислот делят на низшие (C 1 -С 3), средние (С 4 -C 8) и высшие (C 9 -С 26). Низшие Ж. к. представляют собой летучие жидкости с резким запахом, средние - масла с неприятным прогорклым запахом, высшие - твердые кристаллические вещества, практически лишенные запаха. Жирные кислоты хорошо растворимы в спирте и эфире. С водой смешиваются во всех соотношениях только муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты. Ж. к. , содержащиеся в организме человека и животных, имеют обычно четное число атомов углерода в молекуле.

Соли высших жирных кислот с щелочноземельными металлами обладают свойствами детергентов и называются мылами. Натриевые мыла твердые, калиевые - жидкие. В природе широко распространены сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот - жиры (нейтральные жиры, или триглицериды).

Энергетическая ценность жирных кислот чрезвычайно высока и составляет около 9 ккал/г . Как энергетический материал в организме жирных кислот используются в процессе b -окисления. Этот процесс в общих чертах складывается из активации свободной Ж. к. , в результате чего образуется метаболически активная форма этой Ж. к. (ацил-КоА), затем переноса активированной Ж. к. внутрь митохондрий, и самого окисления, катализируемого специфическими дегидрогеназами. В переносе активированной Ж. к. в митохондрий участвует азотистое основание карнитин. Энергетическая эффективность b -окисления жирных кислот иллюстрируется следующим примером. В результате b -окисления одной молекулы пальмитиновой кислоты с учетом одной молекулы АТФ, потраченной на активацию этой Ж. к. , общий энергетический выход при полном окислении пальмитиновой кислоты в условиях организма составляет 130 молекул АТФ (при полном окислении одной молекулы глюкозы образуется лишь 38 молекул АТФ).

Небольшое количество жирных кислот подвергается в организме так называемому w -окислению (окислению по СН 3 -группе) и a -окислению (окислению по второму С-атому). В первом случае образуется дикарбоновая кислота, во втором - Ж. к. , укороченная на один углеродный атом. Оба вида такого окисления протекают в микросомах клетки.

Синтез жирных кислот происходит в печени, а также в стенке кишечника, легочной, жировой ткани, костном мозге, лактирующей молочной железе и в сосудистой стенке. В цитоплазме клеток печени синтезируется главным образом пальмитиновая кислота С 15 Н 31 СООН. Основной путь образования в печени других жирных кислот заключается в удлинении углеродной цепи молекулы уже синтезированной пальмитиновой кислоты или жирные кислоты пищевого происхождения, поступивших из кишечника.

Биосинтез жирных кислот в животных тканях регулируется по принципу механизма обратной связи, т.к. само накопление жирных кислот оказывает тормозящее влияние на их биосинтез. Другим регулирующим фактором в синтезе жирных кислот , по-видимому, является содержание цитрата (лимонной кислоты) в цитоплазме клеток печени. Важное значение для синтеза жирных кислот имеет также концентрация в клетке восстановленного никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ-Н). Вместе с тем ткани человека и некоторых животных потеряли способность синтезировать ряд полиненасыщенных кислот. К таким кислотам относятся линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты, которые получили название незаменимых, или эссенциальных, жирных кислот. Иногда их условно называют витамином F.

Линолевая кислота, содержащая в молекуле 18 углеродных атомов и две ненасыщенные связи, синтезируется только растениями. При поступлении в организм млекопитающих она служит предшественником линоленовой кислоты, содержащей в молекуле 18 углеродных атомов и три ненасыщенные связи, и арахидоновой кислоты, в молекуле которой углеродная цепь состоит из 20 углеродных атомов и содержит четыре ненасыщенные связи. Линоленовая и арахидоновая кислоты могут также поступать в организм с пищей. Арахидоновая кислота является непосредственным предшественником простагландинов . У экспериментальных животных недостаточность незаменимых жирных кислот проявляется поражениями кожи и ее придатков. Люди. как правило, не испытывают недостатка в незаменимых жирных кислотах, т.к. эти кислоты в значительных количествах содержатся во многих пищевых продуктах растительного происхождения, рыбе и птице. В мясных продуктах их содержание намного ниже. У детей раннего возраста недостаток незаменимых Ж. к может привести к развитию экземы. Особое место среди полиненасыщенных жирных кислот занимает так называемая тимнодоновая кислота, содержащая в молекуле 20 углеродных атомов и пять ненасыщенных связей. Ею богат жир морских животных. Замедленная свертываемость крови и низкая распространенность ишемической болезни сердца у эскимосов связана с их традиционной диетой, содержащей продукты, богатые тимнодоновой кислотой.

Жирные кислоты входят в состав разнообразных липидов : глицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина , сфинголипидов и восков. Установлено, что если в рацион входит значительное количество жиров, содержащих много насыщенных жирных кислот , это способствует развитию гиперхолестеринемии; включение же в рацион растительных масел, богатых ненасыщенными жирными кислотами , способствует снижению содержания холестерина в крови.

Избыточное окисление ненасыщенных Ж. к по перекисному механизму может играть существенную роль при развитии различных патологических состояний, например при лучевых поражениях, злокачественных новообразованиях, авитаминозе Е, гипероксии, отравлении четыреххлористым углеродом. Один из продуктов перекисного окисления ненасыщенных жирных кислот - липофусцин - накапливается в тканях при старении. Смесь этиловых эфиров олеиновой кислоты (около 15%), линолевой кислоты (около 15%) и линоленовой кислоты (около 57%) входит в состав лекарственного препарата линетола, используемого для профилактики и лечения атеросклероза и наружно - при ожогах и лучевых поражениях кожи.

Степень ненасыщенности жирных кислот определяют йодометрическим титрованием (см. Титриметрический анализ ). В клинике наиболее широко применяются колориметрические методы количественного определения свободных, или неэтерифицированных жирных кислот (НЭЖК); в крови практически все НЭЖК находятся в связанном с альбуминами состоянии. Принцип метода заключается в том, что при нейтральных и слабощелочных значениях рН медные соли жирных кислот экстрагируются из водных растворов неводными растворителями (например, смесью хлороформ - гептан - метанол), а ионы меди остаются в водной фазе. Поэтому количество меди, перешедшее в органическую фазу, соответствует количеству НЭЖК и определяется по цветной реакции с 1,5-дифенилкарбазидом. В норме в плазме крови содержится от 0,4 до 0,8 ммоль/л НЭЖК и от 7,1 до 15,9 ммоль/л этерифицированных жирных кислот . Повышение содержания НЭЖК в крови отмечают при сахарном диабете, нефрозах, голодании, а также при эмоциональном стрессе. Увеличение концентрации НЭЖК в крови может быть обусловлено приемом жирной пищи, факторами, стимулирующими липолиз, - гепарином, адреналином и др. Его отмечают также при атеросклерозе и после инфаркта миокарда. Понижение содержания НЭЖК наблюдается при гипотиреозе, продолжительном лечении глюкокортикоидами, а также после инъекции инсулина. Отмечено, что при увеличении в крови концентрации глюкозы содержание НЭЖК в ней уменьшается.

Библиогр.: Владимиров Ю. А и Арчаков А. И. Перекисное окисление липидов в биологических мембранах, М., 1972; Лабораторные методы исследования в клинике, под ред. В.В. Меньшикова, с. 248, М., 1987.